Câu hỏi “Maradona sẽ giỏi hơn Pele?” vấn đề bàn luận từ năm 1982 đã làm cho mọi người tranh luận trên những mặt báo bóng đá. Maradona đã tỏa sáng cho tuyển trẻ Argentina và Boca Juniors, và dư luận đều rất chờ đợi sự tỏa sáng của “Cậu bé Vàng” tại World Cup 1982.
Việc cả hai huyền thoại của làng bóng đá đều tới từ Nam Mỹ và từ hai quốc gia kình địch nhau làm sự so sánh giữa hai người càng gây ra nhìều quan điểm trái chiều. Họ là Ronaldo và Messi của thời đại họ thi đấu nhưng trong khi Messi và Ronaldo chỉ cách nhau 2 tuổi và đối đầu nhau trực tiếp trong đa số sự nghiệp, lúc Maradona nổi lên thì Pele đã gần giải nghệ.
Chính điều ấy làm cuộc tranh luận về 2 danh thủ này không bao giờ mang hồi kết vì chẳng ai sở hữu thể đưa ra một lập luận dựa trên các cuộc so tài trực tiếp giữa Maradona và Pele để sở hữu thể kết luận ai hơn ai. Điều thế tất là mối quan hệ giữa họ phát triển thành xấu đi khi Maradona coi Pele như 1 kẻ hết thời cố dìm hàng mình để đề cao những vinh quang đãng cũ, còn Pele coi Maradona như trẻ ranh ma mới nổi bất kính sở hữu đàn anh.
Hai người lần đầu gặp nhau vào năm 1979 trong 1 cuộc gặp mặt tương đối vui vẻ, và trong số đông thập kỷ 1980 Pele đứng bên cạnh ánh sáng dư luận để giải quyết những chuyện ko hay trong gia đình lẫn khiến cho ăn. Tuy nhiên mối quan hệ của họ bắt đầu phát triển thành xấu đi sau lần tổng thống Argentina Carlos Menem mời Pele khiến khách mời đặc thù của phủ Tổng thống năm 1995 chỉ vì Pele là cầu thủ yêu thích của Menem, khiến cho Maradona khó chịu.
Khi viết cuốn sách “Tôi là Diego” năm 2006, Maradona khen thiên tài của Pele nhưng chỉ trích Pele đã để đồng đội Garrincha chết trong đói nghèo năm 1983 (dù Garrincha tự phá đời mình vì nghiện rượu), ngầm đề cập về giai đoạn Pele trở nên một chính trị gia và doanh nhân. Maradona viết: “Tôi muốn ông ta bảo vệ quyền cầu thủ như cách tôi đã làm, và đương đầu chống lại những kẻ cường quyền đang làm hại bóng đá”.
Cuộc khẩu chiến giữa họ trở lại vào năm 2011 khi Maradona được cho là đã chê Neymar “thiếu học thức như Pele” trên truyền hình TBN song song khen ngợi Messi. Maradona phủ nhận nhận bình luận đó nhưng Pele vẫn khá không hài lòng và đáp trả Messi muốn được ông thì ghi hơn 1.000 , đồng thời khen Neymar và hy vọng anh sẽ “không như Messi lúc chẳng đá hay cho ĐTQG”.
Pele đã luôn giảm thiểu sự so sánh giữa mình và Maradona cũng như khước từ đề cập xấu trực tiếp danh thủ người Argentina.